La Villa de la Santísima Trinidad fue la tercera fundada por la corona española en Cuba con la presencia del Adelantado Don Diego Velázquez de Cuellar, a principios de 1514, en las márgenes del río Arimao.

Su rápida evolución gracias a la actitud emprendedora de sus habitantes, le posibilitó ser una de las más prósperas de la mayor de las Antillas. Francisco Iznaga, rico propietario vasco asentado en la región oriental de Cuba durante los primeros decenios de la colonización de la isla y regidor de la villa de Bayamo en 1540 originó un poderoso linaje que se asentó finalmente en Trinidad. Con la llegada de las familias Iznaga, Borrell y Brunet prosperó la industria azucarera hacia la mitad del siglo XIX, en la zona conocida como “Valle de los Ingenios” al este de la ciudad. Esta producción azucarera, que enriqueció a los dueños de esos ingenios, hizo que surgieran tanto en Trinidad como en el Valle, casonas y palacetes que hoy son orgullo de la cultura cubana. La fecha de su fundación se celebra cada año con una Semana de la Cultura.

Los habitantes del territorio antes de la llegada de los conquistadores españoles pertenecían a un grupo de origen Arauco asentado en el cacicazgo de Guamuhaya, los cuales practicaban la recolección, la caza, la pesca, así como una agricultura y una cerámica muy rudimentarias, empleando artefactos líticos y de concha, fundamentalmente como adornos.

Muy pronto se agotaron los yacimientos de oro que habían estimulado el asentamiento de los conquistadores españoles en el territorio comenzando un largo proceso de despoblamiento a lo largo del siglo XVI. En 1534 sólo quedaban unas 6 familias españolas y diez años más tarde la ciudad se consideraba despoblada de colonizadores. Paralelamente se produce una asimilación de la cultura de los conquistadores por parte de la población aborigen, lo cual unido a la entrada de los primeros negros esclavos, conformaron el caldo de cultivo en el cual se gestó la heterogénea composición étnica que aún caracteriza la población trinitaria.

En el último cuarto del siglo XVI la villa volvió a poblarse paulatinamente por los españoles, que asumen ya de manera definitiva el control de las propiedades y del gobierno. El férreo monopolio económico impuesto por la metrópoli española a sus colonias y las frecuentes guerras con otros países europeos por el control del Nuevo Mundo, determinaron en gran medida que el comercio de rescate o contrabando, la práctica del corso, la preparación militar y el enfrentamiento contra los ataques de corsarios y piratas, se convirtieran en los signos distintivos de la villa  que ya, a partir de 1585, comienza a ser denominada en los documentos públicos como Ciudad de Trinidad.

Durante los siglos XVI, XVII y XVIII las actividades relacionadas con el comercio ilícito y el corso, a la par que contribuyeron al florecimiento de la ciudad, provocaron en determinadas etapas fricciones y desavenencias con el gobierno de la Isla, las cuales llegaron en ocasiones hasta el desacato y el enfrentamiento directo a la autoridad de los Gobernadores Generales. A mediados del siglo XVIII la ciudad de Trinidad había alcanzado determinado auge distinguiéndola del resto de las ciudades del centro y sur de Cuba. El incremento sostenido del comercio con América y las islas del Caribe, la entrada masiva de esclavos, las favorables condiciones físico geográficas, la existencia de abundantes bosques que proporcionaban la energía necesaria para desarrollar la rentable producción azucarera que se desarrolla bajo los efectos de una agricultura de plantación y de la naciente revolución industrial, así como otros factores, influyeron para que a finales de ese siglo comience en Trinidad un acelerado crecimiento económico y un desarrollo social sin precedentes, hasta convertirla en la tercera ciudad más importante de Cuba. A partir del inicio del siglo XIX las favorables condiciones económicas atraen a emigrantes de varias partes del mundo.

En el censo de 1827 se empadronan en Trinidad, sólo en el área urbana, 12 543 habitantes. Comienzan a erigirse los grandes palacetes, las plazuelas, los parques y las calles de piedra que dotan a la ciudad de una peculiar configuración. Los potentados trinitarios también erigen en el Valle amplias casonas de recreo, no menos opulentas que sus residencias de la ciudad (el Palacio de Borrell, el Palacio de Iznaga, el Palacio de Don Justo Cantero, el Palacio del Conde de Brunet y el Palacio de Bécquer). Se estimula entre los patricios el culto a la suntuosidad y se propicia el desarrollo de la cultura y las artes. Importantes personalidades visitan la ciudad durante la primera mitad del siglo XIX, y en la misma se asientan además, representaciones consulares de varios países.

Pero este esplendor estaba llamado naturalmente a no perdurar, pues se basaba en dos frágiles soportes: el sistema de producción esclavista y la sobreexplotación de los suelos y de los recursos energéticos. Los grandes propietarios comienzan a trasladar sus capitales hacia otras regiones más florecientes y de mayores perspectivas como Sancti Spíritus y Puerto Príncipe.

Algunos potentados azucareros consideran que la salida para recuperarse del golpe sufrido es anexarse a los estados esclavistas del sur de los Estados Unidos. Bajo esa óptica se produce el alzamiento de Isidoro Armenteros en 1851, que es rápidamente abortado por las autoridades españolas. La guerra de independencia iniciada por Céspedes el 10 de octubre de 1868 no tuvo eco en Trinidad, territorio fuertemente dominado por los españoles, sino hasta seis meses más tarde cuando Juan Bautista Spotorno encabeza los levantamientos armados del 6 de abril de 1869.

Las acciones independentistas durante esta primera etapa de la lucha se limitaron a la destrucción de cafetales y plantaciones. La ciudad, fuertemente custodiada, no pudo ser tomada por las fuerzas insurrectas, y en 1871 el territorio estaba prácticamente fuera de beligerancia. En febrero de 1898 los Estados Unidos intervienen en la guerra y en agosto se firma el armisticio. Cuatro meses más tarde, el 3 de diciembre de 1898 las tropas españolas abandonan Trinidad, y entran a la ciudad por la calle llamada desde entonces “Independencia”, las fuerzas mambisas. Los ingenios del Valle comenzaron a desaparecer y la bancarrota económica de los antiguos hacendados, acentuada por la guerra, los obligó a vender tierras y propiedades a muy bajos precios. La aparición de los latifundios cañeros y la construcción del Central Trinidad, que inició sus zafras en 1909, ponía definitivamente nuestra principal riqueza en manos foráneas.

La República mediatizada nacida el 20 de mayo de 1902 no trajo para Trinidad ningún cambio sustancial en la precaria situación. El aislamiento del resto del país, pues las comunicaciones con la capital y otras ciudades se realizaba sólo por vía marítima, contribuyó aún más a convertir a Trinidad, durante las primeras décadas del siglo XX, en un refugio vedado a los aires renovadores procedentes del exterior que, sobre todo en el plano arquitectónico, barrieron con lo más autóctono en muchas ciudades cubanas, en especial aquellas que se beneficiaban con el paso de la Carretera Central.

Pero no fue ese el principal factor que impidió la modernización de la ciudad, sino la pobreza económica de sus habitantes, que hizo de Trinidad una de las ciudades con mayor índice migratorio de Cuba durante esta etapa

El sanatorio antituberculoso de Topes de Collantes inaugurado en 1954, propicia que Trinidad comience a ser visitada frecuentemente por personas de todo el país. Muchos se percatan del inexplotado filón que podía convertir la ciudad en un centro de atracción turística sin parangón en todo el país, pues en ella se combinan factores que difícilmente se encuentran juntos en cualquier parte del mundo: clima paradisíaco; playas de finísimas arenas; montañas con atractivos geográficos y biológicos insospechados y sobre todo, un legado histórico tan rico y cuidadosamente conservado, pues solo andar por sus calles de piedra se convierte para el visitante en un salto temporal que sobrepasa cualquier expectativa. Con estos objetivos, se amplía la capacidad hotelera del Motel Las Cuevas y se construye una pista de aterrizaje para aviones de pequeño porte.

En 1976 comienza a ejecutarse una intensa y delicada labor de rescate y conservación del patrimonio cultural y arquitectónico de la ciudad. El paciente y abnegado trabajo de restauración es reconocido internacionalmente cuando en 1988 el “Centro Histórico Urbano de Trinidad” y el cercano “Valle de los Ingenios” son declarados por la UNESCO: Patrimonio Cultural de la Humanidad. A toda prisa se inició la construcción de una infraestructura que permitiera responder a las exigencias de un turismo nacional e internacional cada vez más creciente. Lamentablemente, a partir de 1990 los efectos negativos del llamado período especial, se dejaron sentir en la pujante y creciente economía del territorio.

No obstante, de 1995 en adelante, se inicia un auge sin precedentes de la actividad turística. Se construyen nuevas instalaciones dedicadas a tal fin y se propicia el desarrollo en esa dirección, llegando la ciudad a convertirse en un importante polo a nivel de país.

En 1998 fue creada por Decreto Ley del Consejo de Ministros la Oficina del Conservador de la Ciudad de Trinidad, entidad con personalidad jurídica propia subordinada al Consejo de la Administración Municipal, la cual, apoyándose en el financiamiento que le aportan las diversas cadenas turísticas y el resto de las empresas que radican en el territorio, lleva adelante un ambicioso plan de restauración y conservación de la ciudad y el Valle de los Ingenios. Trinidad vuelve a ser hoy, como antaño, una floreciente ciudad, orgullosa de las incalculables riquezas de su patrimonio tangible e intangible, que se abre al mundo en los umbrales del Tercer Milenio con la más absoluta confianza en el futuro.